Правильно
Круглый/круглая сирота — в русском языке нет четких правил согласования определений-прилагательных с существительными, поэтому в живой речи встречается постановка определения в форме женского рода и в тех случаях, когда речь идет о лице мужского пола (он такая растяпа; он известная лакомка). Однако, с точки зрения стилистики, определение должно ставится в форме мужского или женского рода в зависимости от того, какого пола лицо обозначается этим существительным: круглый сирота (мужской пол) или круглая сирота (женский пол).
Ко мне подошёл мальчик и рассказал, что круглый сирота он и ему негде жить.
В этом доме-интернате воспитывается круглый сирота.
Такой молодой, а уже круглый сирота.
Круглая сирота из Беларуси стала чемпионкой состязаний.
И стало ясно, что эта собака — круглая сирота.
Ей всего-навсего 14 лет, а она уже круглая сирота.
Мужской род | Женский род | Множественное число | |
Им. | круглый сирота | круглая сирота | круглые сироты |
Рд. | круглого сироты | круглой сироты | круглых сирот |
Дт. | круглому сироте | круглой сироте | круглым сиротам |
Вн. | круглого сироту | круглую сироту | круглых сирот |
Тв. | круглым сиротой | круглой сиротой | круглыми сиротами |
Пр. | круглом сироте | круглой сироте | круглых сиротах |