Правильно
Подыгрывать – согласно правилу в данном глаголе следует писать после приставки «под-» гласную букву «Ы», которая заменяет гласную «И» (с нее начинается корень).
Не люблю я подыгрывать, кому бы то ни было.
Как-то странно они оба ведут себя, будто бояться подыгрывать друг другу.
Ты уже вырос, поэтому и подыгрывать тебе я уже не буду.
Пришлось на ходу соображать и подыгрывать по ходу дела.
Неправильно
Подигрывать, падыгрывать.