Предложенная пара имеет две разные глагольные формы, которые отличаются написанием.
Правильно
Трудоустроится – отвечает на вопрос «что сделает?», поскольку является глаголом, который употреблен в форме будущего времени. Суффикс данного глагола пишется без мягкого знака, потому как проверочный вопрос, который ставится к данному глаголу, не имеет буквы «Ь».
Она сможет сама платит за свое обучение, когда трудоустроится.
Вопрос не стоял «если», а стоял «когда» он трудоустроится.
Мать мечтала, что сын-дармоед, наконец, трудоустроится.
Трудоустроиться – отвечает на вопрос «что сделать?», потому что является инфинитивом. Пишется с мягким знаком, потому что вопрос пишется с такой буквой.
После окончания института его отправили трудоустроиться на завод.
Ему предложили трудоустроиться, но он отказался.
Трудоустроиться в этом регионе было невозможно.
Неправильно
Трудоустроитца, трудоустроитьца, трудоустроется, трудоустроеться