Правильно
Глубочайшему — данное слово является формой прилагательного «глубокий» в превосходной степени. Наиболее часто употребляется в форме дательного падежа, пишется через букву «е» в окончании слова. В предложении отвечает на вопрос «какому?».
К моему глубочайшему сожалению, я не смог попасть на концерт.
По моему глубочайшему убеждению, нам не стоит это делать.
К моему глубочайшему сожалению, они не соизволили даже ответить.
К глубочайшему сожалению, его не стало.
Неправильно
Глубочайшиму.