Недосыпать или не досыпать как правильно?

В зависимости от контекста предложения возможно написание слова с приставкой «недо-» или сочетанием частицы «не» и слова с приставкой «до-«.

Правильно

Недосыпать — по правилам русского языка приставка «недо-» со словами пишется слитно. Эта приставка придает значение неполноты, недостаточности.
Я уже так привык недосыпать, что считаю это нормой.
Сегодня я недоспал и целый день хожу сонный.
Сколько ты будешь недосыпать? Ложись раньше!

Не досыпать — сочетание частицы «не» и слова «досыпать» встречается редко, однако такой вариант также возможен. В предложении означает не доведенное до конца действие и имеет зависимые слова (не досыпать до чего-либо).
Как ты можешь не досыпать даже до пяти утра?
Сегодня я не доспал до времени, на которое стоял будильник.
Моя мама не доспала много ночей.