Правильно
Впросак – согласно орфографическим правилам, наречия, которые в своем составе имеют существительные не используемые в современном языке, пишутся слитно.
— Я переживаю за твоего брата! – сидя у окна, сказала мать. — Хоть бы он не попал впросак.
Чтобы не попасть впросак, я спросил у своего коллеги значение иностранного слова.
Сегодня на уроке истории я абсолютно перепутал все даты и попал впросак.
Из-за этого заказа я попал впросак и был уволен с работы.
Неправильно
В просак.
Как правильно — Ильюшины валенки или Илюшины калоши?